Storia
Cenni storici 
La terra di Barberino, pulsante di storia e leggende, si trova nel cuore della Toscana, tra Firenze e Siena.
Le numerose testimonianze architettoniche disseminate sul territorio rendono la sua storia ancora leggibile.
Il centro storico medievale caratterizza
ancora il paese che presenta una forma oblunga o
a "fuso" ed è percorso in tutta
la sua lunghezza dalla via principale che collega
le due porte di accesso, quella Senese Romana e
quella Fiorentina, mentre altre due vie parallele
a questa si ricongiungono in prossimità della
porta. Tale struttura urbana risulta piuttosto consueta
nei centri "murati" valdelsani ed è
rimasta sostanzialmente intatta, anche se si devono
registrare delle mutilazioni sul circuito 
murario.
Le due porte esistono ancora anche se quella Fiorentina
è un rifacimento moderno, così come
rimangono le torri difensive verso la valle del
Drove. La porta Senese è costruita in pietra
e presenta un elegante arco gotico e sopra il paramento
murario un campaniletto a mattoni del XVIII sec.
Come Rocca o Borgo posto nel piviere di San Pietro
in Bossolo, Barberino viene citato in un documento
ritrovato fra le carte dell'abbazia di Passignano
nel 1054. Lo sviluppo del Borgo è però
riferibile ai primi decenni del XIII sec.; dopo
la distruzione di Semifonte ad opera dei Fiorentini,
nel 1202. “Firenze fatti in là che
Semifonte divien città" era il ritornello
che risuonava fin sotto le mura di Firenze che,
rabbiosa e violenta, dopo averla conquistata volle
distruggerla completamente vietando per secoli ogni
riedificazione sulla collina. 
Oggi, a perenne memoria di quel tragico fatto, si erge sulla sommità di quello che doveva essere il colle di Semifonte, una cupola identica a quella del Brunelleschi, ma più piccola di cinque volte. Nel secolo seguente il centro è già sotto il controllo di Firenze che lo circonda di mura e lo fornisce di un presidio militare. Entrò poi a far parte della Repubblica fiorentina e fu sede di una Potesteria.
La strada, che ora lambisce il paese ad oriente, in origine lo attraversava e quindi mercanti e pellegrini dovevano necessariamente passare, e anche sostare, al suo interno. Si spiega così la presenza, a ridosso della porta Fiorentina, dello Spedale dei Pellegrini, fatto costruire nel 1365 da Taddeo di Cecco, figlio del notaio poeta Francesco da Barberino.
La posizione di crinale, sullo spartiacque fra Valdelsa e Val di Pesa, favorì l'interesse dei Fiorentini, che fortificarono il castello contro i feudatari alleati dell'Impero.
