La terre de Barberino, pulsative d’histoires et légendes, se trouve dans le coeur de la Toscane , entre florence et Sienne .
Les nombreuses témoignages architectoniques disséminées sur le territoire rendent son histoire encore lisible.
Le centre historique médiéval caractérise encore le village qui présente une forme oblongue et est parcouru dans toute sa longueur de la rue principale, qui réunit les deux portes d’accédé , la porte Senese et la Porte Florentine , para contre autres deux rues parallèles à cette-ci se réunissent en proximité de la porte . Cette structure urbaine résulte assez fréquent dans les centres murés de la Valdelsa et est restée substantiellement intacte , même s’on doit enregistrer des mutilations sur le circuit muré.
Le deux portes existent encore même si celle Florentine est un remaniement moderne, de la même façon restent les tours déf
ensives vers la vallée du Drove. La Porte Senese a été construite en pierre et présente un élégant arche gotique et dessus le modèle muraire un clocher en briques du siècle XVIII.
Comme Rocca ou Bourg mis dans le Pluvier de San Pietro in Bossolo, Barberino vient cité dans un document retrouvé entre les papiers de l’Abbaye de San Passignano en 1054.
Le développement du Bourg est référé aux premiers décennies du siècle XIII. Depuis la destruction de Semifonte par œuvre des Florentins , en 1202 « Firenze fatti in là che Semifonte divien città » (Florence reste là que Semifonte devienne une ville) ce-là était le refrain qu’il résonnait jusqu’au dessous les murailles de Florence, qui enragée et violente la détruisit du tout en interdisant pour siècles la recontruction sur la colline. 
Aujourd’hui à mémoire perpétuelle de ce fait tragique , il s’érige sur la sommité de ce qu’il devait étre la colline de Semifonte , une dôme identique a celle du Brunelleschi mais plus petite huit fois.
Dans le siècle suivant le centre est déjà sous le control de Florence qu’il l’entoure de murailles et le fournit d’un préside militaire. Il entra puis a faire partie de la République florentine et il fut siège de une potesteria.
La rue qui maintenant lèche le village à l’est, en origine le traversait et donc marchants et étrangers devaient nécessairement passer et aussi stationner v dans son intérieur . On explique dans cette façon la présence à l’abri de la Porte Florentine , du Spedale des étrangers , fait construire en 1365 par Taddeo di Cecco, fils du notaire poète Francesco da Barberino .
La position sur la ligne de partage des eaux entre Val d’Elsa et Val di Pesa, favorisa l’intérêt des florentins qui fortifièrent le château contre les feudataires alliés de l'empire.